Nomenklatur der Alkane

Na, wie heißt du? Hast du einen kurzen Namen? Oder einen ganz langen? Gefällt er dir? Oder würdest du ihn gerne ändern? In vielen Kulturen ist nicht nur der Klang, sondern auch die BEDEUTUNG entscheidend bei der Namensgebung! Manchmal ändert sich ein Name sogar! Aber stell dir vor, dein Name würde sich jedesmal ändern, wenn du die Kleider wechselst! Oder je nachdem, mit wem du dich gerade verbunden fühlst! So ähnlich läuft das bei der "Nomenklatur der Alkane". Mit "Nomenklatur" ist gemeint, dass es systematische Regeln zur Namensgebung gibt, also in diesem Fall bei der Benennung der verschiedenen ALKÁNE. Alkane sind einfache "Kohlenwasserstoffe", also Verbindungen aus "Kohlenstoff" und "Wasserstoff". Auf diesen Grundbausteinen baut die gesamte "organische Chemie" auf. Klar, dass es da bei der Benennung Regeln geben muss. Die sogenannte "IUPAC"-Nomenklatur wurde von der "International Union of Pure and Applied Chemistry" festgelegt. Zum einen sind die danach vereinheitlichten Bezeichnungen übersichtlich und international leicht übersetzbar. Zum anderen ist eine wesentliche Funktion der IUPAC-Namen, dass aus ihnen die "Molekülstruktur" der jeweiligen Verbindung ersichtlich wird. Da gibt es nämlich sehr viele Variationen. Aber fangen wir ganz einfach an. "Methan" ist der einfachste Kohlenwasserstoff und das erste Alkan. Das Methanmolekül hat EIN Kohlenstoffatom. Das zweite Alkan, ETHAN, hat ZWEI -Atome. PRÓPAN hat drei, BÚTAN vier, und so geht das immer weiter. Die Systematik ist relativ simpel: Es kommt der Reihe nach ein dazu, genauer gesagt eine METHYLEN-Gruppe (also ), und das führt zu einem neuen Namen. Die ersten zwölf Bezeichnungen dieser Reihe, der sogenannten "homologen Reihe der Alkane", solltest du dir einprägen. Aber das geht mit der Zeit fast von selbst, denn diese "Vorsilben" tauchen immer und immer wieder auf. Die Wortendung "-an" zeigt an, dass es sich um Alkane handelt. Das sind "gesättigte" Kohlenwasserstoffe, deren Moleküle ausschließlich "Einfachbindungen" enthalten. Aber nicht alle Alkane sind so einfach aufgebaut wie die hier gezeigten. Wenn die Kette der Kohlenstoffatome LINEAR (also "unverzweigt") ist, spricht man von "-Alkanen". Es kann aber auch ABZWEIGUNGEN geben. Das ist ab VIER -Atomen möglich, wie du hier siehst. "-Butan" ist linear, aber "-Butan" (oder auch "Iso-Butan") ist verzweigt. Beide haben die gleiche "Summenformel". Der Name ist also entscheidend, um diese beiden "Konstitutiónsisomere" unterscheiden zu können. "Isomerie" bedeutet, dass es unterschiedliche Ausprägungen eines Stoffes gibt – hier hinsichtlich der "Konstitution", also der "Molekülstruktur". Die Bezeichnung "-Alkane" oder "Iso-Alkane" wird generell für verzweigte Alkane benutzt. Allerdings ist das keine IUPAC-Bezeichnung, denn daraus ist nicht ersichtlich, "wo genau" die Verzweigung im Molekül auftritt. Die "IUPAC-Nomenklatur" brauchen wir vor allem bei längeren Ketten mit mehreren Verzweigungen, wo es entsprechend MEHRERE Isomere gibt. Wie das läuft, sehen wir uns jetzt am Beispiel DIESES schönen Moleküls an. Als erstes müssen wir "Haupt- und Nebenketten" unterscheiden. Die Hauptkette ist die "längste Kette" aneinanderhängender -Atome. Die Nebenketten (oder auch "Seitenketten") sind die davon abgehenden Abzweigungen. HIER haben wir SECHS aneinanderhängene 's – das ist die längste Kette. "Hexan", das sechste Alkan der homologen Reihe, bildet also den Stamm des Namens – der kommt ganz ans Ende der Bezeichnung. Dem vorangestellt werden die Namen der Nebenketten. Das sind sogenannte "Alkylreste", also TEILE von Alkanen Deren Bezeichnungen werden ebenfalls von der "homologen Reihe" abgeleitet, allerdings mit der Wortendung "-yl". HIER siehst du mal die ersten sechs Alkylreste. An unserer "Hexan"-Hauptkette hängen also zwei "Mehtyl"-Nebenketten. Jetzt wollen wir noch kennzeichnen, an welchen Stellen diese sitzen. Dazu müssen wir die -Atome der Hauptkette durchnummerieren. Da gibt es augenscheinlich zwei Möglichkeiten: Wenn wir "von rechts nach links" zählen würden, würde die erste Abzweigung am DRITTEN -Atom sitzen. Wenn wir hingegen "von links nach rechts" zählen, sitzt die erste Abzweigung am ZWEITEN . Die "IUPAC-Norm" verlangt, dass wir immer so zählen, dass die erste Abzweigung bei der KLEINSTMÖGLICHEN Zahl auftritt. Deshalb wählen wir HIER die Zählweise "von links nach rechts". Damit haben wir "Zwei-Methyl"-"Vier-Methyl"-Hexan. Da es sich zweimal um den gleichen Alkylrest handelt, können wir das zu "Zwei-Vier"-Di-Methyl-Hexan zusammenfassen. Bei gleichen Alkyresten kommen also die "griechischen Zahlenpräfixe" zum Einsatz, die du schon von den anorganischen Verbindungen kennen solltest. Übrigens wäre hier noch eine andere Sichtweise möglich: Wir hätten auch DIESE Kette als Hauptkette zählen können, denn auch sie hat SECHS -Atome. Das würde am Namen der Verbindung nichts ändern. Hätten wir hingegen DIESE Kette gewählt, würden wir auf einen FALSCHEN Namen kommen, denn sie hat ja nur FÜNF -Atome. Aber genug davon. Kommen wir zu einem noch größeren Molekül mit VERSCHIEDENEN Alkylresten. Zuerst bestimmen wir wieder die längste Kette. Das ist DIESE, denn hier zählen wir ACHT -Atome, also "Octan". Nun gehen wir gleich zur Nummerierung. Egal ob wir von links zählen oder von rechts, in jedem Fall hängt die erste Abzweigung am DRITTEN . Wir zählen aber von RECHTS, denn dann folgt die ZWEITE Abzweigung gleich noch am selben -Atom. Jetzt bestimmen wir noch die "Alkylreste": DREIMAL "Methyl" und einmal "Ethyl". Das heißt, wir haben hier "Drei-Fünf-Sechs"-Tri-Methyl-"Drei-Ethyl"-Octan vor uns, oder? Tja, nicht ganz, denn eine kleine Regel gibt es noch: Wenn es VERSCHIEDENE Alkylreste gibt, werden diese ALPHABETISCH sortiert. Also muss es "Drei-Ethyl"-"Drei-Fünf-Sechs"-Tri-Methyl-Octan heißen, da "E" vor "M" kommt. Das ist alles nicht besonders schön und auch echt ziemlich viel, aber mit ein bisschen Übung hast du die Systematik schnell raus. Fassen wir unser Vorgehen nochmal zusammen: "Unverzweigte Alkane" werden mit den Vorsilben der "homologen Reihe" und der Wortendung "-an" bezeichnet. "Verzweigte Alkane" werden systematisch gemäß der "IUPAC-Nomenklatur" benannt. Zuerst wird die "längste Kette" bestimmt. Das Alkan dieser "Hauptkette" steht am Ende des Namens. Als nächstes werden die -Atome der Hauptkette durchnummeriert, um die Positionen der "Nebenketten" festzulegen. Die Nummerierung wird dabei so vorgenommen, dass möglichst KLEINE Zahlen auftreten. Am Ende werden die Nebenketten (die "Alkylreste") benannt und mit ihren Positionen dem Namen der Hauptkette vorangestellt. GLEICHE Alkylreste werden mit "Zahlenpräfixen" zusammengefasst. Verschiedene Alkylreste werden alphabetisch sortiert. So können einerseits gegebene Moleküle BENANNT werden, andererseits lässt sich auch vom NAMEN einer Verbindung die zugehörige "Molekülstruktur" ableiten. Bei chemischen Reaktionen zwischen organischen Verbindungen werden oft Alkylreste oder auch "funktionelle Gruppen" verändert oder ausgetauscht. All das fließt in die Namensgebung mit ein! Da kommt mir mein EIGENER Name doch gleich nicht mehr so kompliziert vor.